Siglos antes de realizarse la construcción de la actual Puerta de Alcalá, obra de Sabatini realizada en el siglo XVIII por encargo de Carlos III, existía un siglo antes una puerta de acceso de menor riqueza pero que desempeñaba una funcionalidad similar.
Fue sustituta tardía de las medievales del Sol y de Guadalajara que señalaban el camino hacia la capital del Henares. Se construyó para conmemorar la llegada de la reina Margarita de Austria, esposa de Felipe III. Se fabricó en ladrillo y estaba compuesta de un arco principal y dos más pequeños, uno a cada lado. Delante de la puerta y adosada en su cara oeste se ve la casa donde se alojaban los encargados del Registro de la Puerta de Alcalá.
Por desgracia, la fragilidad de los materiales empleados en estas esculturas provocó su temprana ruina aunque fue remodelada en 1630 dentro del programa de embellecimiento emprendido en torno al nuevo Palacio del Buen Retiro. Sin embargo esta fue demolida en 1691 cuando este tramo de la calle fue ensanchado. Se construyó una nueva un poco más al este de inmediato con aspecto similar a la primitiva.
Y todavía en 1702, con motivo de los festejos organizados para celebrar la entrada de María Luisa de Saboya, esposa de Felipe V, la nueva puerta se demolió y volvió a reedificar sin cambios aparentes. Esta puerta permaneció hasta que en 1764, reinando ya Carlos III que hizo su entrada en la capital por esta ruta, se derribó para ensanchar nuevamente la calle, planteándose la erección de una tercera como colofón a la construcción del Salón del Prado.
El concurso para la construcción de la definitiva Puerta de Alcalá fue competido por Hermosilla, Ventura Rodríguez y Sabatini, ganando este último al presentar 2 proyectos distintos. Gustaron tanto ambos que Carlos III decidió que se construyesen ambos, por eso el diseño este y oeste son ligeramente distintos. Las obras terminaron en 1778.
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