El primitivo convento y posterior iglesias de Montserrat fue fundada en 1642 por monjes benedictinos castellanos que se encontraban en el monasterio de Montserrat de Barcelona por el intento separatosta de Cataluña en 1640. En el plano de Texeira ya se puede observar, aunque este corresponde a la construcción primitiva, que estaba orientada hacia la calle Quiñones.
La construcción actual comenzó en 1668, donde intervinieron numerosos arquitectos de gran importancia en ese momento, destacando Sebastián Herrera Barnuevo y Pedro de Ribera.
Era una de las construcciones más impresionantes del momento (actualmente impresiona tambien). Se quedó a medias durante mucho tiempo por falta de presupuesto, concretamente la cúpula, una de las torres y su ábside. De la construcción actual destaca la torre y fachada, ambas obra de Pedro de Ribera. La torre posee un chapitel bulboso de gran belleza.
Actualmente el templo posee una planta de salón, formada por una nave central y dos laterales, cuatro capillas a cada lado. La nave central se cubre por medio de una bóveda de cañón sostenida a los lados por lunetos. Destacan las pinturas que se encuentran en el centro de la misma. Las naves laterales se cubren por medio de bóvedas de arista, excepto en las capillas centrales, que tienen una bóveda circular sobre pechinas.
La iglesia es de estilo barroco, tan frecuente e importante en Madrid, de influencia italiana, recordando a obras de Carlo Maderno y Jacomo della Porta, como la Iglesia del Gesú de Roma.
La portada de la fachada se forma con un gran cuerpo, rematado por un frontón triangular, donde se encuentra un escudo, obra de Jacobo Vázquez. Debajo se forma el primer cuerpo, dividido por pilastras, en cuyo centro se encuentra la ventana que ilumna todo el coro alto.
Las pinturas de la nave central son importantes, destacando sobre el arco de la capilla mayor, la Inmaculada Concepción, obra madrileña de finales del XVII. En la bóveda de la nave cenral hay tres pinturas, San Benito y la Visión de la Santísima Trinidad, La Muerte de Santa Escolástica, hermana de San Benito y San Benito recibe en la Orden a San Mauro. Todas ellas son de escuela madrileña del XVII.
El altar mayor es un enmarcamiento para las escuturas de los titulares. En el centro se venera la escultura de Nuestra Señora de Montserrat y que se ha atribuido a Manuel Pereira. A los lados sendas esculturas de los santos fundadores de la Orden Benedictina, San Benito y Santa Escolástica, esculturas madrileñas de principios del XVIII. A sus pies hay una sillería de coro de nogal, obra del XVII. En sus ángulos hay 2 esculturas del siglo XVIII, representando a santos.
La desamortización de 1836 convirtió al convento en una cárcel de mujeres llamada la Galera. Un siglo después, en la guerra civil, la iglesia se usó como sala de baile y varios monjes fueron fusilados. Actualmente viven una decena de monjes benedictinos, que realizan un canto gregoriano magnífico que puede ser escuchado en la misa de los domingos a las 12:00.
Como curiosidad, Benito Pérez Galdós hace una mención a la iglesia en su novela «Miau», en la que el protagonista, Luisito, siempre demuestra un gran miedo a la talla de Cristo procedente de la capilla del Cristo de Burgos, que posee pelo natural, mirandola siempre con recelo.
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