El palacio del Príncipe de Anglona se encuentra en pleno casco histórico de la ciudad, en la calle de Segovia. Ya hay constancia de su existencia en 1530, dentro del segundo recinto amurallado de la ciudad. En aquel entonces tenía su acceso desde la calle Nueva Grande, actual Segovia, donde empezaron a construirse todo tipo de palacetes. Esta era una de las residencias de la célebre familia de los Vargas, como la que se encontraba próxima a San Andrés, actual Museo de los Orígenes. Esta última, cuenta la tradición, fue la residencia de Iván de Vargas con su sirviente San Isidro en el siglo XI. El pozo de su interior sería el famoso de la leyenda cristiana.
En 1566, una vez que Madrid es la capital de la Corte, residía Diego de Vargas en el palacio de la calle Segovia, siendo este regidor de Madrid. Aunque ya se menciona una construcción anterior y más primitiva del puente de Segovia, el rey Felipe II decidió remodelarlo por completo en 1582. Esta obra revitalizó las zonas colindantes al río Manzanares y a la calle Nueva Grande, por lo que el palacio también se vio enriquecido. Permaneció en manos de la familia Vargas hasta 1605, momento en el que lo vende a Álvaro de Benavides de la Cueva.
Tras la compra, Álvaro realizó una remodelación integral, aunque respetó tanto el volumen como el perfil del conjunto. A su vez adquiere una propiedad colindante a Inés de Riaño y decide construir aquí un huerto nivelado con el palacio y protegido gracias a un muro que aún sigue en pie. El edificio estaba ricamente decorado en su interior a pesar de su sencilla factura. Se puede ver perfectamente gracias al plano de Teixeira.
El palacio con huerto es heredado en la familia Benavides durante siglos hasta que María Josefa de la Soledad Alonso Pimentel y Téllez-Girón, XV condesa-duquesa de Benavente, decide reformarlo en profundidad gracias a la ayuda del arquitecto Antonio López Aguado. Esta duquesa es la famosa duquesa de Osuna, la misma que inspiró la construcción del palacio de El Capricho en la Alameda de Osuna. Hereda el palacio su hijo, Pedro de Alcántara Téllez-Girón y Pimentel, príncipe de Anglona y VIII marqués de Javalquinto, por el cual recibe el actual nombre de palacio del Príncipe de Anglona. Permaneció en la familia hasta que 1872 lo vende al V marqués de la Romana, Pedro Caro y Álvarez de Toledo, el cual lo usa como residencia principal.
El jardín es uno de los rincones más tranquilos del centro de Madrid y toda una delicia para los visitantes. Originalmente diseñado como huerto por Chalmandrier en el siglo XVIII, fue reformado en 1920 por Javier de Winthuysen, y aún conserva su estructura original con caminos de ladrillo y una pequeña fuente en el centro.
Durante la Guerra Civil, los propietarios del palacio huyeron de Madrid, dejando el edificio abandonado a su suerte. Durante el conflicto, el palacio fue utilizado como cárcel. Después de la guerra, en 1942, la marquesa de la Romana, María de la Piedad Caro, alquiló el palacio al Ayuntamiento de Madrid. El consistorio lo utilizó como sede de la Sección de Estadística, Empadronamiento y Alcantarillado hasta 1977, momento en el que el edificio fue abandonado debido a su estado de ruina. Durante un tiempo, existió la amenaza de derribarlo, pero en 1984 la empresa Anglona S.A. adquirió la propiedad y la rehabilitó con la ayuda de los arquitectos Jaime Martínez de Ubago e Ignacio Blanco Lecroisey. Parte del edificio se destinó a viviendas de lujo, mientras que el resto se convirtió en locales comerciales.
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